Historia Pieniężna sięga czasów pogańskich Prusów, którzy w dolinie rzeki Wałszy założyli trzy obronne grody, w tym Malcekuke, tłumaczone na Czarci Las. Ostatni władca pruski Wewa utracił gród na rzecz Krzyżaków, ci zaś nowo zdobyty gród wkrótce przekazali Kapitule Warmińskiej. Jego nazwę zmieniono na Melzak, a następnie Mehlsack i nadano mu prawa miejskie. Kiedy to się stało, dokładnie nie wiadomo, jednak w 1312 roku osada miała już status miasta.

Zbudowano je na planie kwadratu z rynkiem pośrodku i szachownicą ulic. Wkrótce otoczono je murem z dwoma bramami, braniewską i ornecką oraz wzniesiono zamek, w którym urzędował wójt, a zarządcą był burgrabia. Administratorem dóbr był m.in. Mikołaj Kopernik, przebywający w Pieniężnie przez pół roku, na przełomie lat 1518-1519.

Miasta nie ominęła zawierucha wojen polsko-krzyżackich w XV wieku. W walkach lat 1409-1411 Warmiacy musieli stanąć po stronie krzyżackiej, wystawiając do walki swoje chorągwie. Po bitwie pod Grunwaldem biskup warmiński Henryk IV Vogelsang poddał się królowi polskiemu, złożył mu hołd, przez co został oskarżony o zdradę i utracił Warmię na rzecz nowego mistrza krzyżackiego Henryka Plauena. Wkrótce miasto zostało doszczętnie ograbione i spalone przez Tatarów. W wojnie trzynastoletniej Pieniężno opowiedziało się po stronie Krzyżaków i zostało im oddane przez kanoników. W 14555 roku po oblężeniu przez wojska polsko-litewskie spalono je wraz z zamkiem, a po pokoju toruńskim w 1466 ostatecznie włączono ziemię warmińską do Polski. Do 1550 roku miasto jeszcze nieraz cierpiało na skutek niesnasek poslko-krzyżackich, potem jednak nadeszło stulecie spokoju i rozwoju miasta. Passę tę przerwały wojny ze Szwedami i seria pożarów. Mieszczanie ucierpieli również w wyniku epidemii dżumy na początku XVIII wieku.

W latach 1756-1763 stacjonowały tu wojska moskiewskie i kozackie. Gdy zaś Warmia stała się częścią Prus po I rozbiorze Polski, osiedlili się tu protestanci. Pod koniec XIX wieku w Pieniężnie wybudowano linie kolejową, co przyczyniło się do rozwoju poczty. W roku 1895 utworzono mleczarnię, w 1904 spółdzielnię rolniczo-handlową i magazyny, a w 1920 młyn. Funkcjonowały ponadto trzy cegielnie, z których po I wojnie światowej została jedna. W okresie międzywojennym rozwijał się handel i rzemiosło. Choć w toku walk II wojny miasto nie ucierpiało wiele, po wkroczeniu armii radzieckiej w 1945 legło w gruzach. Gdy już wróciło do granic Polski, ze względu na zniszczenia nie utrzymało praw miejskich, które odzyskało dopiero w 1973 roku. W 947 podjęto decyzje by miejscowości nadać nazwę Pieniężno, ku czci polskiego patrioty i dziennikarza Seweryna Pieniężnego Juniora, rozstrzelanego w obozie koncentracyjnym Hohenbruch w 1940 roku.