Historia Olsztyna sięga 1334 roku, gdy Henryk von Luter założył drewniano-ziemną strażnicę nad Łyną od nazwie Allenstein (od Alna – pruska nazwa Łyny). Osada, zwana też Hostin otrzymała prawa miejskie w roku 1353, a jej pierwszym burmistrzem był Jan z Łajs. W tym samym roku ukończono budowę zamku kapituły warmińskiej. Wkrótce wzniesiono gotycki kościół św. Jakuba Apostoła, otoczono miasto fortyfikacjami i wyznaczono sieć ulic, na fundamentach których opiera się starówka olsztyńska do dziś.

W 1440 roku Olsztyn przystąpił do antykrzyżackiego Związku Pruskiego, w 1454 mieszczanie opanowali zamek i uznali zwierzchnictwo króla polskiego. Ostatecznie Warmia wraz z Olsztynem weszła w granice Polski po pokoju toruńskim w 1466 roku.

Jednym z administratorów kapituły warmińskiej był kanonik fromborski, słynny astronom Mikołaj Kopernik. Jego urząd przypadł na okres kolejnej wojny w Zakonem, Krzyżackim w latach 1519-1521. Przyczynił się ponadto do zasiedlenia Warmii przez osadników z Mazowsza. Przełom XVI i XVII wieku to okres intensywnego rozwoju miasta, położonego na szlaku Królewiec-Warszawa i utrzymującego się głównie z handlu i rzemiosła. Dobrą passę przerwało pasmo wojen północnych w XVII stuleciu i zaraza, która na początku XVIII wieku spustoszyła miasto.

Po I rozbiorze polski Olsztyn z całą Warmią trafił pod panowanie pruskie. W okresie wojen napoleońskich, w mieście zatrzymał się sam Bonaparte. XIX wiek przyniósł miastu ponowny okres dynamicznego rozwoju. Powstał wtedy szpital, magistrala kolejowa z Torunia do Królewca, gimnazjum, a w 1886 roku ukazał się pierwszy numer Gazety Olsztyńskiej. Olsztyn zamieszkiwany był w 35% przez Polaków i stał się ośrodkiem polskiego ruchu narodowego. Na przełomie XIX i XX wieku powstały nowe gmachy użyteczności publicznej: sąd, ratusz, neogotyckie kościoły a także dzielnice mieszkaniowe. Wprowadzono linie telefoniczne, wodociągi i kanalizację, elektryczność, komunikację tramwajową, a także zbudowano lotnisko.

W wyniku plebiscytu dokonanego w 1920 roku, południowa część Prus Wschodnich pozostała w granicach niemieckich, utworzono jednak 4.dzielnicę Związku polaków w Niemczech. W okresie międzywojennym intensywnie rozwijało się budownictwo, tworzono nowe ulice, oddawane były rekordowe ilości nowych mieszkań, zarówno w centrum, jak i innych częściach miasta. Po II wojnie światowej miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną i w 40% zniszczone. Wysiedloną ludność niemiecką zastąpiła polska ludność napływowa.