Historia Miłomłyna sięga średniowiecza. Założony został w miejscu dawnej pruskiej osady podbitej przez Krzyżaków. Pierwsza wzmianka o nim pochodzi z 1315 roku, w 1335 otrzymał zaś prawa miejskie z rąk komtura Hartunga von Sonnenborg. Jak większość krzyżackich miast Miłomłyn posiadał swój zamek, początkowo drewniany, później murowany. W II połowie XVI wieku rezydowali w nim ewangeliccy biskupi pomezańscy. Pierwotna nazwa miasta wywodziła się od funkcjonującego tu młyna nad rzeką Liwą i brzmiała Liewemuhl. Z czasem została zniekształcona na Liebemuhl, a współczesna nazwa jest jej polskim tłumaczeniem. W XVII i XVIII wieku miasto było nękane wielokrotnymi najazdami wojsk szwedzkich, pruskich, francuskich czy rosyjskich. Przełomowe było XIX stulecie, gdy wybudowano Kanał Elbląski i połączenie kolejowe z Ostródą i Elblągiem. Miłomłyn stał się wówczas znaczącym ośrodkiem handlu drewnem i węzłem wodno-kolejowym.