Tereny Bisztynka zostały skolonizowane w ramach akcji zasiedlania Warmii prowadzonej przez wójtów biskupstwa warmińskiego. Lokację na prawie chełmińskim osada otrzymała w 1385 roku z rąk biskupa Henryka III Sorboma, a jej założycielami byli Jan i Jakub z Różnowa. Wcześniej istniała tu już od 1341 r. wieś, którą nazywano Schoneflys albo Strowangen. W mieście funkcjonowały: młyn zbożowy, olejarnia, karczma oraz kościół św. Marty, zastąpiony w 1633 roku większą świątynią pw. św. Michała. Nie było natomiast zamku ani murów obronnych, miało ono pełnić rolę centrum osadniczego, stanowiącego rynek dla okolicznych wsi. Było to jedno z najbiedniejszych miast warmińskich i stan ten utrzymywał się przez wiele stuleci. W XV wieku biskupi wybudowali tu dla siebie siedzibę w postaci kurii, która wkrótce spłonęła i nie została odbudowana.

W 1448 roku biskup Franciszek Kuhschmalz potwierdził przywilej lokacyjny miasta i poszerzył jego terytorium o fragment lasu. Bisztynek wraz z innymi miejscowościami warmińskimi przystąpił do skierowanego przeciw Krzyżakom Związku Pruskiego, a w 1454 do wojny. Rok później jednak przyjął do siebie wojska krzyżackie. Po ataku wojsk polskich w 1463 roku, miasto znacznie ucierpiało a także straciło młyn, który został spalony na polecenie biskupa Andrzeja Senskau.

Od 1466 do 1772 roku Bisztynek znajdował się na terenie Królestwa Polskiego. Działały tu wówczas: młyn, olejarnia, folusz i garbarnia, a mieszkańcy zajmowali się głównie rolnictwem i sukiennictwem. W 1481 otrzymał on kolejny przywilej potwierdzający prawa miejskie, nadany przez biskupa Mikołaja Tungen, prawdopodobnie pod warunkiem wybudowania murów obronnych, co nastąpiło na przełomie XV i XVI wieku. W XVI stuleciu miasto ucierpiało na skutek licznych pożarów i epidemii dżumy. W wyniku wojen polsko-szwedzkich Bisztynek jak i inne warmińskie miasta padł ofiarą licznych grabieży, pożarów i zniszczeń spowodowanych przemarszami i walkami wojsk. W 1735 roku zajęły go wojska litewskie i nałożyły nań wysokie kontrybucje. Po I rozbiorze Polski przeszłedł zaś pod administrację Prus.

Miasto posiadało regularny układ z centralnie położonym, prostokątnym rynkiem. Prowadziły do niego trzy bramy: Jeziorańska, Lidzbarska i Reszelska - wzniesione przed wybudowaniem murów miejskich. Gotycki ratusz wzmiankowany w 1568 r., rozbudowany został w stylu barokowym. W XVII w. przy rynku istniały domy podcieniowe. W roku 1796 powstała gmina ewangelicka, która wzniosła kościół w 1888 r.

Bisztynek nie ucierpiał wiele w toku II wojny światowej. Dopiero po wkroczeniu wojsk radzieckich w styczniu 1945 r., miasto utraciło w połowie historyczną zabudowę, w tym najcenniejsze kamienice wokół rynku. Po ustaleniach pokojowych Bisztynek przekazany został Polsce, a jego niemieckojęzyczna ludność wysiedlona.