Historia Dobrego Miasta rozpoczyna się w Średniowieczu. Zostało ono założone w miejscu dawnej pruskiej osady, na sztucznej wyspie utworzonej poprzez przekopanie kanału Łyny, a prawa miejskie otrzymało w 1329 roku. Wkrótce potem zyskało obronne mury miejski z trzema bramami, a jedyną ich pozostałością jest dziś Baszta Bociania. Dobre Miasto początkowo należało do Diecezji Warmińskiej utworzonej przez Krzyżaków w XIII stuleciu. Po pokoju toruńskim, aż do roku 1772 znajdowało się w granicach Polski, przeżywszy krótki okres okupacji krzyżackiej i szwedzkiej, po I rozbiorze Polski wraz z całą Warmią przeszło do Prus.

Przyczynkiem do rozwoju miasta było ulokowanie w nim Kapituły Kolegiackiej, której siedzibą było do roku 1811. Wybudowano tu kościół, szkołę parafialną i szpital. Kolejna faza rozwoju nastąpiła wraz z rewolucją przemysłową. Powstały tu wówczas fabryki: saletry, sukna oraz maszyn rolniczych, utworzono linię kolejową, Sąd Powiatowy i Okręgowy. Działania wojenne podczas I i II wojny światowej nie dotknęły miasta, dopiero wkroczenie Armii Radzieckiej w 1946 spowodowało ogromne straty, w wyniku których 65% zabudowy legło w gruzach.